Родоначальником всемирно известного сегодня люксового бренда Bentley / Бентли является Уолтер Оуэн Бентли. Совместно со своими компаньонами Фрэнком Бриджесом и Харри Варлеем в январе 1919 года в Лондоне он зарегистрировал компанию имени самого себя, осенью первенец – Bentley 3L / Бентли 3L – был показан на Лондонском автосалоне, но серийное производство началось только в 1921 году. Уже через 3 года после основания компании автомобили с литерой «B» на логотипе выиграли командный приз в гонке Tourist Trophy, а еще через год автомобиль Bentley / Бентли финишировал четвертым в самой первой 24-часовой гонке в Ле Мане. К концу десятилетия пришли и победы на этом престижном соревновании – на подиум гонщики приезжали на Bentley Speed Six / Бентли Спид Сикс– спортивном варианте модели 6,5L.
Тогда Bentley / Бентли был известен как производитель спортивных машин, а в 1930 году перешел в сегмент престижных автомобилей, представив модель 8L, которая ознаменовала собой конец независимости бренда. После финансового кризиса 1929 года Уолтеру Бентли пришлось приютить свое детище под крылом на тот момент уже достаточно престижного и мощного Rolls Royce/ Роллс Ройс. Сам Уолтер даже остался на некоторое время в штате компании в качестве испытателя, после чего ушел в Lagonda / Лагонда, где в роли технического директора принял участие в создании моделей LG6 и Rapide / Рапид. В это самое время Rolls Royce / Роллс Ройс с переменным успехом работал с маркой Bentley / Бентли, пока она окончательно не потеряла свой спортивный дух и не превратилась в «тень отца Гамлета», то есть Rolls Royce/ Роллс Ройс. Оказываясь ощутимо дешевле «старшего брата», автомобили Bentley / Бентли являлись упрощенной репликой Rolls Royce / Роллс Ройс. Правда, ниши были разведены: Rolls Royce / Роллс Ройс – автомобиль, где место хозяина расположено сзади, а Bentley / Бентли – машина для людей, которые любят и умеют управлять самостоятельно.
Современную историю Bentley / Бентли можно проследить с 1980 года, когда состоялась презентация Bentley Mulsanne / Бентли Мюльзанн. Вскоре свет увидела и новая версия модели Continental / Континентал, которая сегодня стала символом марки. Семейство этих дорогих спортивных купе быстро нашло своих покупателей среди молодых и богатых. В 1998 году марка вышла из под контроля Rolls Royce / Роллс Ройс и стала частью немецкого концерна Volkswagen / Фольксваген, который не стал превращать Bentley /Бентли в «народный автомобиль», а лишь продолжил славную историю одного из самых люксовых автомобильных брендов.